동명 웹소설 재벌집 막내아들을 바탕으로 제작된 이 드라마는 작품 속 배경이 되는 대기업 순양기업에서 뛰어난 능력을 보여주었던 직원 “윤현우(송중기)”가 순양기업의 음모로 인해 죽게 됩니다. 그런데 어떤 이유에서인지 다시 눈을 떴을 때. 그는 1987년으로 돌아와 있었고, 거기에다가 순양 家에서의 막내아들. “진도준”으로 깨어나게 됩니다. 이전 삶에서는 전혀 알지 못했던 존재. 순양 家의 막내아들 진도준으로 2번째 인생으로 살게 된 그는 얼마 지나지 않아, 순양기업의 초대 회장 진양철의 자서록에 있던 내용 그대로 사건이 일어나는 것을 알게 되고, 자신이 알고 있던 기억, 그리고 앞으로 펼쳐질 역사의 사실을 바탕으로 순양 가에서 발생하는 문제를 해결하고 많은 돈을 벌게 됩니다. 그리고 이와 동시에 진양철에게 신뢰를 얻고 자신의 인생을 망친 순양기업에 대한 복수를 진행하게 됩니다.
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